Ele vai se casar e precisa aprender sobre sedução. Isaac McFadden é um cavalheiro de reputação irretocável que se mantém virgem à espera do casamento. Ao decidir cortejar uma dama italiana para estabelecer uma família, descobre que sua inexperiência pode atrapalhá-lo no processo. Ela é uma libertina sem respeito pelas regras sociais. Caroline Eckley é livre, não guardou sua castidade, não deseja se casar e prefere passar as noites nos clubes de cavalheiros. Foi criada entre homens que a ensinaram a não admitir restrições — e pretende ensinar outras mulheres a pensarem como ela. Uma proposta irrecusável abalará seu mundo perfeito. Quando Isaac pede que Caroline o ajude, ela precisa fugir das investidas românticas do homem mais lindo, encantador e cobiçado de Londres. Em um jogo de gato e rato, eles se estranham e se entendem em uma sequência de eventos que a levará a confrontar seus projetos de vida.